吴海毕业于中央财经大学经济信息管理专业，1997年创办中国第一家提供酒店预订服务并最早实行会员制的商旅管理公司——商之行集团有限公司。2000年3月，吴海投身携程。一个看似上不了台面的“雇人发卡”策略，让携程快速占领了市场，每月的订房量从几百间迅速飙升到数万间。

一年半以后，吴海离开携程，开始创建财富之旅，而后又将财富之旅卖给新浪，新浪又转卖给艺龙。从2005年6月加入艺龙到2006年3月31日正式离职，吴海在艺龙当“高级打工者”的日子仅仅维持了10个月。
吴海随后开始了全新的创业之旅。2006年第一家桔子酒店建立，两年时间，桔子酒店拥有20余家分店，遍布全国一线城市。2009年在杭州创立的“水晶桔子”品牌，使其产品从中端延伸至高端，增加了品牌的市场外延。